فنل فتالئین چیست؟

یکی از مواد بسیار پرکاربرد در آزمایشگاه های  بیولوژی و شیمیایی فنل فتالئین می باشد. می توان گفت هر پژوهشگری در این آزمایشگاه ها این ماده را می شناسد و با آن سروکار دارد. البته فنل فتالئین کاربردهای مهم دیگری نیز دارد که در ادامه به آنها اشاره خواهیم نمود. ما در این مقاله قصد داریم شما را با خصوصیات فیزیکوشیمیایی، نحوه استفاده، کارکرد و همچنین کاربردهایی که فنل فتالئین دارد، آشنا نماییم.

معرفی فنل فتالئین

فنل فتالئین (Phenolphthalein) جزء ترکیبات ارگانیک (آلی) است که متعلق به خانواده فتالئین می باشد. این ماده به صورت گسترده به عنوان اندیکاتور اسید-باز مورد استفاده قرار می گیرد. فتالئینها دسته‌ ای از رنگها هستند که عمدتاً به ‌عنوان شاخص pH مورد استفاده قرار می‌ گیرند؛ زیرا این نوع از رنگها با توجه به pH محیط تغییر رنگ می‌ دهند. خود محلول فنل فتالئین که به عنوان یک نشانگر pH استفاده می شود بی رنگ است. با این وجود در محدوده پی اچ  8.2 تا 10 دچار تغییر رنگ از بی رنگ به صورتی و سپس ارغوانی  می گردد. این محصول در سال 1871 توسط شیمیدان آلمانی آدولف فون بایر کشف شد. او این ماده را با ترکیب کردن فنول و انیدرید فتالیک در حضور اسید سولفوریک یا کلرید روی به دست آورد.  این روش هنوز هم برای تولید فنول فتالئین در مقیاس وسیع مورد استفاده قرار می گیرد.

در حالت جامد Phenolphthalein به صورت پودر کریستالی ریز سفید رنگ (گاهی سفید متمایل به زرد تا نارنجی کم رنگ) دیده می شود. به طور کلی خصوصیات فیزیکوشیمیایی این ماده به این صورت است:

• فرمول شیمیایی: C20H14O4
• وزن مولکولی: 318.32 گرم بر مول
• چگالی: 1.277 گرم بر سانتیمتر مکعب
• شکل ظاهری: پودر سفید رنگ (یا زرد متمایل به سفید)
• نقطه ذوب: 263-،261 درجه سانتیگراد
• نقطه جوش: 417.49 درجه سانتیگراد (تخمین تقریبی)

کاربردهای فنل فتالئین

رایج ترین استفاده از فنل فتالئین به کارگیری آن به عنوان اندیکاتور (شاخص) برای تیتراسیون محلولهای اسید-باز است. محلول این ماده در pH های کمتر از 8.2 بی رنگ است. اما به محض رسیدن به پی اچ 8.2 به رنگ صورتی در می آید. با افزایش پی اچ و گذشتن از 9 به سمت صورتی متمایل به قرمز (ارغوانی) متمایل می شود. این ماده در پی اچ های بالای 10 دوباره بی رنگ می گردد. یکی از کاربردهای بسیار مهم این ماده به کارگیری این ماده در پزشکی قانونی برای تشخیص وجود لکه های خون است. این آزمایش به تست Kastle-Meyer معروف می باشد.

همچنین برای ساخت جوهرهای تغییر رنگ دهنده در صنایعی مانند ساخت اسباب بازی استفاده می گردد. از فنل فتالئین در برخی از آزمایشات بیوشیمیایی مانند تشخیص فعالیت آنزیم لیپاز دانه های گیاهی و شناسایی سلولهای زنده استفاده می شود. همچنین در الکتروشیمیایی از Phenolphthalein برای تولید سلولهای سوختی (fuel cells) استفاده می شود. از موارد مهم دیگر که برای آن از محلول نشانگر فنول فتالئین استفاده می گردد تست تعیین عمق کربناسیون در بتن است.  به تازگی در ساخت حسگرهای مختلف مانند حسگر فلورسنتی برای تشخیص عناصری چون آلومینیوم در آب استفاده می گردد. به طور کلی عمده کاربرد این محصول به عنوان اندیکاتور pH در مراکز آموزشی و تحقیقاتی مدارس و دانشگاه ها می باشد.

ارتباط فنل فتالئین با فنول

همان طور که گفتیم  فنول یا فنل از اجزای اصلی تشکیل دهنده فنل فتالئین می باشد. برای تولید تجاری این ترکیب شیمیایی، انیدرید فتالیک را با فنول (به نسبت 1 به 2) واکنش می دهند. در این واکنش از یک عامل متراکم کننده مناسب نیز استفاده می گردد. رایج ترین ماده های متراکم کننده که برای این واکنش استفاده می شوند شامل کلرید روی و اسید سولفوریک هستند. به غیر از تولید Phenolphthalein، از فنول برای ساخت شناساگرهای مهم دیگری مانند فنول رد (Phenol red) نیز استفاده می گردد که کاربردهای زیادی در آزمایشگاه های زیست شناسی و شیمی دارد.

مزایای فنل فتالئین

از مزایای مهم فنل فتالئین به عنوان شناساگر pH تغییر رنگ سریع، راحت و بسیار واضح این ماده در pH های کاملا مشخص است. همچنین به کارگیری این ماده کاملا ساده است و پیچیدگی خاصی ندارد. به دلیل اینکه نتیجه را خیلی سریع نشان می دهد هم در زمان و هم در هزینه ها صرفه جویی قابل توجهی ایجاد می کند. از طرفی تولید فنل فتالئین نسبتا راحت است و به مقدار مورد نیاز می توان آن را تولید کرد که به همین دلیل در دسترس است. همچنین میزان ماندگاری این ماده در شرایط نرمال بسیار بالا است (تقریبا نامعین می باشد).

معایب فنل فتالئین

در صورت تماس مستقیم مداوم یا ورود به بدن می تواند باعث عوارضی مانند تحریک کلیه، ایجاد بثورات پوستی و اثرات نامطلوب بر سیستم تولید مثل گردد. با اینکه قبلا به عنوان یک داروی ضد یبوست به کار می رفت اما در دسته موادی قرار دارد که خطر بالقوه برای ایجاد سرطان دارد (در صورت خورده شدن و ورود به بدن). به عنوان یک اندیکاتور فقط برای pH های بین 8.2 تا 10 مناسب است و در پی اچ های پایینتر و بالاتر از این محدوده بی رنگ می باشد. همچنین نمی توان از آن برای تعیین خنثی بودن یک محلول استفاده کرد.

سوالات متداول فنل فتالئین چیست؟

1- فنل فتالئین یک ماده اسیدی است یا بازی؟

در حالت خالص این ماده به دلیل داشتن فنول در ساختار خود اسیدی است. در واقع یک اسید ضعیف می باشد که pH آن حدود 7.8 است.

2- پایداری فنل فتالئین چه قدر است؟

به طور کلی این ماده در حالت خالص پایدار در نظر گرفته می شود. اما در صورت ماندن طولانی مدت در محلولهایی مانند سدیم هیدروکسید (که در آن صورتی رنگ است) خاصیت اندیکاتوری خود را از دست می دهد و بی رنگ می گردد.

3-  آیا فنل فتالئین برای محیط زیست خطرناک است؟

در مجموع فنل فتالئین به عنوان یک ماده خطرناک برای محیط زیست طبقه بندی نشده است. اما به دلیل اشتعال پذیری، پتانسیل بالایی برای ایجاد آتش دارد، به همین دلیل اگر در نزدیکی منابع گرمازا ذخیره و انبار گردد می تواند منجر به آتش سوزی گسترده و آسیبهای زیست محیطی شود.

4- نکات ایمنی هنگام کار و نگهداری حجمهای بالای فنل فتالئین کدامند؟

این محصول بسیار قابل اشتعال است. جمع شدن بخارات این ترکیب شیمیایی در محیط های بسته می تواند خطر انفجار ایجاد نماید. همچنین قادر است به شدت (یا حالت انفجاری) با عوامل اکسید کننده و اسیدهای قوی واکنش نشان دهد. هم زدن حجم زیاد از این ماده باعث ایجاد بارهای الکترواستاتیکی می گردد که می تواند باعث انفجار شود.

5- فنل فتالئین در چه موادی انحلال پذیر است؟

به طور کلی قابلیت انحلال فنل فتالئین در آب بسیار کم است. معمولاً در آزمایشات مختلف شیمیایی این ماده در الکلها حل می شود و به کار می رود. همچنین می توان آن را به مقدار کمی در موادی شبیه به اتر حل نمود.