فنول یا فنل را می توان یک نوع ترکیب آلی آروماتیک دانست. از همین رو، می توان این ترکیب را نوعی الکل سوم نیز در نظر گرفت. این ماده شیمیایی را جزء قدیمی ترین موادی می دانند که از قدیم الایام در حوزه ضدعفونی کننده ها جای داشته است. برای تهیه و خرید فنول مرغوب میتوانید با مشاوران کیمیا تجارت در ارتباط باشید. از سالهای دور این ماده را از قطران زغال سنگ استحصال می کردند. ولی در حال حاضر فنول را به صورت گسترده و در حجم انبوه از مشتقات نفتی استخراج می کنند. در این مطلب به توضیح روشهای تولید فنول به طور جامع می پردازیم.
آگاهی از خطرات فنول، سبب دقت بیشتر در حین کار با این ماده ارزشمند و در عین حال خطرناک می شود. شناخت ماهیت شیمیایی و فیزیکی، مزایای کار با فنول، کاربردها، آسیبهایی که در حین کار با این ماده ایجاد می گردد و همچنین نکات ایمنی، از جمله مواردی است که در ادامه به آنها خواهیم پرداخت.
مشاوره خرید فنول
برای خرید فنول با تضمین کیفیت و قیمت وارد کننده بدون واسطه میتوانید با مشاوران کیمیا تجارت تات در ارتباط باشید همواره امکان خرید به صورت عمده و جزئی فراهم میباشد برای اطلاعات بیشتر و دریافت مشاوره خرید فنول میتوانید با شماره 02166438406 تماس بگیرید. مشاوران کیمیا تجارت همواره آماده پاسخگویی و راهنمایی شما هستند، تا با خیال آسوده مواد مورد نیاز صنعت خود را تهیه کنید.
فنول چیست؟
فنول(phenol) یکی از ترکیبات آلی می باشد که دارای ساختار شیمیایی هیدروکسیل متصل به یک حلقه آروماتیک است. این ترکیب شیمیایی با نام های مونوهیدروکسی بنزن و بنزنون نیز شناخته می شود و در علم شیمی دارای فرمول شیمیایی C6H5OH است.
فنول ها به دو شکل مایع بی رنگ و یا جامد سفید رنگ یافت می شوند و دارای بوی شیرین و زننده ای هستند. فنول ها به شدت سمی هستند و طعم سوزاننده ای دارند. این ترکیبات شیمیایی از قطران زغال سنگ تولید می شوند و می توانند به دو شکل طبیعی و صنعتی تولید شوند.
فنول ها تا حد زیادی شبیه به الکل ها هستند و می توان آن ها را از دسته الکل های ثانویه طبقه بندی کرد. تنها تفاوت آن ها با الکل ها، پیوند های هیدروژنی آن ها است. فنول ها می توانند پیوند های هیدروژنی قوی تری نسبت به الکل ها تشکیل دهند. همچنین در مقایسه با الکل ها در آب محلول تر هستند و دارای حلالیت بالاتری می باشند.
میزان تبخیر شدن آن ها از آب بسیار کمتر است و اشتعال پذیری بالاتری دارد. این ترکیب آلی می تواند با طیف گسترده ای از مواد شیمیایی واکنش نشان دهد و همچنین به عنوان یک ماده واسطه در سنتز های شیمیایی شرکت کند. فنول در میان حلال ها و مواد شیمیایی، تنها با آب نمی تواند واکنش نشان دهد.
علاوه بر آن، فنول یک ماده پرکاربرد در صنایع خانگی، صنعتی و تجاری می باشد. این ماده شیمیایی یک ماده گندزدا و ضدعفونی کننده است که تعداد زیادی از کاربرد های آن مربوط به این ویژگی فنول است. فنول ها می توانند در برابر طیف گسترده ای از میکروارگانیسم ها، باکتری ها و قارچ ها فعال باشند و از تکثیر آن ها جلوگیری کنند. بنابراین فنول از مواد اولیه مناسب برای پاک کننده های خانگی و ضدعفونی کننده ها می باشد. علاوه برآن این ترکیبات آلی به عنوان یک ماده اولیه برای ساخت پلاستیک، مواد منفجره، رنگ های آزو و … کاربرد دارند.
مشخصات فیزیکی فنول
- شکل ظاهری: مایع یا جامد
- رنگ: بی رنگ یا سفید رنگ
- بو: بوی تند
- فرمول شیمیایی: C6H5OH
- وزن مولکولی: ۹۴.۱۱گرم بر مول
- نقطه جوش: ۱۸۱٫۷ درجه سانتی گراد
- دمای ذوب: 114.14- درجه سانتی گراد
- چگالی: ۱٫۰۷گرم بر سانتی متر مکعب
- جرم دقیق: ۹۴.۰۴۱۸۶۴۸۱۱
- تعداد اتمهای سنگین: ۷
خواص شیمیایی فنول ها
همانطور که گفته شد، فنول ها از ترکیبات آلی و شیمیایی هستند که خواص فیزیکی و شیمیایی منحصر به فردی دارند. خواص شیمیایی فنول ها، یکی از علل کاربرد آن در صنایع مختلف شده است. برخی از خواص شیمیایی فنول ها عبارت اند از:
- اسیدیته: فنول ها اسید های ضعیفی هستند اما در مقایسه با الکل ها، میزان اسیدی بیشتری دارند. این ترکیبات می توانند با باز ها واکنش نشان دهند و باعث تشکیل یون شوند.
- حلالیت: فنول ها پیوند های هیدروژنی مناسبی دارند به همین دلیل محلول در آب هستند. در مقایسه با الکل ها حلال تر هستند و این حلالیت می تواند با افزایش تعداد کربن در ساختار آن ها کاهش یابد.
- کایرالیته: فنول ها به دلیل عدم تقارن محوری، برای انطباق میان تصویر آینه ای قابلیت کایرالیته شدن را دارند. این نیز یکی دیگر از خاصیت های فنول ها است که در ساختار مولکولی از خود نشان می دهند.
- اکسیداسیون: فنول ها نیز مانند الکل ها اکسیداسیون می شوند. این عملکرد به نحوی است که فنول ها در حضور اکسیژن هوا به آرامی اکسید می شوند و در نهایت یک ماده تیره رنگ را تولید می کنند.
- ضد عفونی کننده: این ترکیبات آلی می توانند طیف وسیعی از میکرو ارگانیسم ها، باکتری ها و قارچ هارا از بین ببرند و تکثیر آن هارا در سطوح و شرایط مختلف مهار کنند.
- واکنش کولب: فنول ها می توانند با هیدروکسید سدیم و دی اکسید کربن واکنش نشان دهند و از این طریق یک ماده اسیدی تر به نام اسید سالیسیلیک را تولید کنند.
کاربرد فنول در صنایع
Phenol در بسیاری از صنایع، نقش ماده آغازین واکنش را بازی می کند. از جمله این موارد می توان به تولید نایلونها، رنگها، افزودنیهای بنزین، شوینده ها، پلی اورتان، علف کشها، نرم کننده ها، رنگها، آسپرین، ضد اکسنده ها، قارچ کشها و برخی روغنها اشاره کرد. فنول یک گندزدای قوی است. از فنول برای ساخت ماده بیهوش کننده استفاده می شود. تولید انواع پلی کربناتها، رزینهای فنولیک و رزین اپوکسی با کمک این ماده صورت می گیرد. در تحقیقات پزشکی و زیست شناسی مولکولی برای استخراج ترکیبات سلولی مانند DNA، RNA و … از فنول کمک می گیرند. بسیاری از محصولات آرایشی و بهداشتی حاوی فنول هستند.
تزریق عضلانی فنل سبب درمان اسپاستیسیته عضلانی می شود. در برخی واکسنها از فنول برای جلوگیری از رشد باکتریهای درون محلول واکسن استفاده می گردد. Phenol در اسپرهای گلودرد که برای تسکین تحریکات و التهابات دهان (ناشی از آفتها) یا بی حس شدن گلو و تسکین علائم ناشی از آن تجویز می شوند نیز وجود دارد. برای خرید فنول شما می توانید از شرکت بازرگانی کیمیا تجارت تات که یکی از بهترین شرکتهای مواد شیمیایی برای فروش فنول است کمک بگیرید.
این ترکیبات آلی، به دلیل خاصیت امولوسیون کنندگی که دارند به شکل گسترده در تولید ضد آفتاب ها، لوسیون ها، روشن کننده های پوست و رنگ های مو مورد استفاده قرار می گیرند. علاوه بر آن، فنول ها به دلیل مهارکنندگی بالا در مقابل میکروارگانیسم ها به عنوان یک نگهدارنده عالی برای دارو ها و محصولات مراقبت شخصی کاربرد دارند.
خطرات فنول
به علت آتش زا بودن این ترکیب، آگاهی از خطرات فنول در صنایع مختلف سبب جلوگیری از ایجاد خسارات جبران ناپذیر می گردد. فنول در دماهای بیشتر از 79 درجه سانتیگراد به راحتی در فاز گازی با مخلوط هوا وارد واکنشی انفجاری می شود. از سوی دیگر، فنول ماده ای سمی است. بررسیها نشان داده است که محلولهای غلیظ این ماده سوختگیهای شدید پوستی ایجاد می کنند. هرچند که این سوختگیها از نوع بدون درد هستند، اما در هنگام کار با این ترکیب از لباس كار، عينک محافظ، ماسک مخصوص بخار، دستکش و همچنین كفش مناسب استفاده کنید. در صورت تماس با پوست و … موضع مورد نظر را با حجم زیادی از آب بشویید.
خطرات فنول برای انسان
کار با فنول خطرات فراوانی را برای انسان نیز به همراه دارد. به عنوان مثال، تماس محلول فنول با پوست سبب سوختگی شدید، بی حسی موضعی، شوک و غش می گردد. تنفس فنل سبب احساس سوزش یا سرفه، تنگی نفس، تهوع، استفراغ، سردرد، بیهوشی و بی حالی می شود. خوردن فنول به علت خورنده بودن آن می تواند دردهای شکمی، تغییر دادن رنگ ادرار به سبز یا خاکستری، کولاپس یا تشنج ایجاد کند. تماس آن با چشم نیز سوختگیهای شدید و عمیق ایجاد می کند و سبب نابینایی فرد خواهد شد. ضایعات کبدی و ضربان نامنظم قلب از عارضه های دیگر کار با فنول است.
خطرات فنول برای محیط زیست
خطرات فنول نه تنها در صنایع و سلامت انسان، بلکه در محیط زیست نیز قابل مشاهده است. این ماده علاوه بر انسان برای جانوران و سایر میکروارگانیسمها نیز سمی است. حتی ورود مشتقات این ترکیب مانند آلکیل فنل پلی اتوکسیلاتها و … از طریق دفع فاضلابها به علت ماندگاری بالا و سمیت، اختلالات فراوانی در اکوسیستم ایجاد می کند. این ماده می تواند سیستم غدد درون ریز را مختل کند، که خود جای نگرانی فراوانی دارد. به همین دلیل، پژوهشگران در پی یافتن راه حلهایی همانند استفاده از مخمرها و باکتریهای تجزیه کننده فنل برای تصفیه زیستی این ماده از پساب صنایع سنگین هستند.
فنول هم به شیوه طبیعی و مصنوعی ساخته می شود، اما محصول تجاری این ماده به شکل مایع است. همچنین از نقطه نظر بو و مزه باید گفت، فنل دارای بویی خاصی و طعمی شیرین است. اگر فنل مقدارش کم باشد، می توان آن را بو کرد یا چشید. اما در حجم زیاد هرگز توصیه نمی شود. منابعی که به صورت طبیعی میتوان از آنها فنل استخراج کرد، متابولیتهای ثانویه گیاهان می باشند که از نظر ساختار شیمیایی می تواند متفاوت باشد. جالب است بدانید، فنل می تواند یک ترکیب آلی و بر پایه مشتقات نفتی باشد که به صورت سالیانه بالغ بر هفت میلیارد کیلوگرم در تمام دنیا ساخته می شود.
اهمیت فنول در صنایع مختلف
اهمیت فنول از آنجا بر ما معلوم می شود که از قدیم ترکیبی بوده است که از آن برای گندزدایی استفاده می کرده اند. چنانچه فنول در غلظت بالایی مورد استفاده قرار بگیرد، احتمال دارد پوست دچار سوختگی شود. ناگفته نماند، فنول یکی از ترکیبات اصلی آلی در صنایع مختلف می باشد و از آن به عنوان یک ماده اصلی و اولیه مهم استفاده می کنند. موادی چون نایلون، انواع شوینده ها، ملحقات بنزین، آسپرین، پلی اورتان، رنگ، علف کش، نرم کننده، آنتی اکسنده ها، روغنهای روان کننده و در نهایت قارچ کشها از فنول به عمل می آیند.
فنول به صورت وسیع در محصولات خانگی نیز کاربرد دارد. چنانچه فنل را رقیق کنند، می توان از آن به عنوان یک ضدعفونی کننده در محلولهای پاک کننده خانگی استفاده کرد. حتی فنول رقیق شده می تواند در دهان شویه ها نیز کاربرد داشته باشد. بنابراین می توان تصور کرد که این ماده ارزشمند نیز حتی در کنار تیم جراحی و در اتاق عمل، حضوری برجسته و مهم دارد. با این همه باید در نظر داشت، این ماده شیمیایی پر کاربرد می تواند سمی نیز باشد.
انواع فنول ها
فنول ها را می توان از دیدگاه های متفاوت طبقه بندی کرد. مهم ترین طبقه بندی برای فنول های صنعتی، مربوط به تعداد هیدروکسیل ها در ساختار شیمیایی آن ها می باشد. انواع فنول ها به شکل زیر خواهد بود:
- فنول های مونو هیدریک: در ساختار شیمیایی این دسته از فنول ها یک گروه –OH وجود دارد مانند اوکرزول و ام کرزول.
- فنول های دی هیدریک: در ساختار شیمیایی این دسته از فنول ها دو گروه – OH وجود دارد مانند کاتکول و رزورسینول.
- فنول های تری هیدریک: در ساختار شیمیایی این دسته از فنول ها سه گروه –OH وجود دارد و پیروگالول و فلوروگلوسینول.
روش های تولید فنول
امروزه تولید فنول با سه شیوه متفاوت صورت می پذیرد. در روش اول تولید فنول، نخست بنزن و پروپیلن را با هم ترکیب می کنند تا طی واکنشهای شیمیایی کیومن ساخته شود. سپس به منظور ساخت هیدروپراکسید، کیومن (Cumene) مورد اکسایش قرار می گیرد. در انتها هیدروکسید، از کاتالیست اسیدی فنول عبور داده می شود و استون بدین ترتیب تولید می شود. این شیوه یکی از مقرون به صرفه ترین روشهای ساخت فنول در صنعت است که استون یکی از محصولات جانبی آن می باشد.
همچنین در روش دوم تولید فنول، از ماده ای به نام هیدرولیز کلر و بنزن استفاده می کنند. در سومین روش تولید فنل که در دو مرحله انجام می شود، تولید بر مبنای اکسیداسیون فاز مایع تولوئن می باشد. در این شیوه نخست تولوئن (خرید تولوئن با کیفیت) را در مجاورت هوا قرار داده و اکسید می کنند. فنول با این عمل به اسید بنزوئیک تبدیل می شود و سپس به خاطر اکسیده شدن به فنل تغییر شکل می دهد.
منابع تولید فنول
فنول ها از دسته ترکیبات شیمیایی هستند که انسان ها در طی زندگی روزمره با آن مواجه هستند. به طور مثال برای افرادی که در شهر های بزرگ زندگی می کنند، از طریق استنشاق دود و آلودگی هوا؛ فنول ها وارد ریه های آن ها می شود. بنابراین از ترکیباتی است که در طبیعت یافت می شوند اما به دلیل هزینه بالا و در دسترس نبودن آن، متخصصان اقدام به تولید فنول صنعتی نموده اند.
منابع طبیعی تولید فنول
فنول ها به شکل طبیعی در اندام های گیاهی مانند میوه ها و سبزیجات یافت می شوند. فنول های طبیعی انواع مختلفی دارند که هرکدام ویژگی های منحصر به فردی را به خود اختصاص داده اند. این فنول ها از طریق عصاره گیری قابل استخراج هستند که به دلیل هزینه بالای آن، کمتر مورد استفاده قرار می گیرند.
منابع صنعتی تولید فنول
مواد اولیه اصلی برای تولید فنول ها نفت، بنزن، زایلن و تولوئن می باشد. این مواد معمولا از طریق فرایند فنول زنی به فنول صنعتی تبدیل می شوند. فنول های صنعتی نسبت به فنول های طبیعی، سمیت بیشتری دارند و خورندگی آن ها بالا است. به حدی که می تواند باعث ایجاد اختلالات و بیماری های پوستی شود.
توجه به نکات ایمنی در استفاده از فنول
از آنجا که فنول یک ماده ای سمی می باشد و در صورت غلظت بالای این ماده امکان سوختگی شدید پوست وجود دارد، پس لازم است حتما با احتیاط با آن رفتار شود. خوب است بدانید که این نوع سوختگی بدون درد می باشد. لذا وقتی کاربر با این ماده شیمیایی سر و کار دارد، لازم است حتما از تجهیزات محافظتی شخصی استفاده کند. به عنوان مثال، استفاده از عینک محافظ، دستکش کار، ماسکهای مخصوص بخارات، کفش و لباس مناسب از الزامات این کار است. حتی پیشنهاد می شود حتما از ماسکهای پوشاننده سر، در هنگام کار با فنل استفاده شود. زیرا امکان پاشیدن فنول و متصاعد شدن بخارات آن بسیار بالا است. در صورتی که پوست و چشم شما با این ماده در تماس قرار گرفت حتما به پزشک مراجعه کنید.
سوالات متداول
1- واکنش پذیری فنول چگونه است؟
فنول نسبت به حلقه بنزن سازنده خود بسیار فعالتر است. این ماده به راحتی در واکنشهای الکتروفیلی شرکت می کند، به گونه ای که واکنش برم دار کردن این ماده نیازی به اسید لوییس به عنوان کاتالیزور ندارد.
2- معروفترین واکنشی که فنول در آن حضور دارد، چیست؟
واکنش کولب که نیتراسیون 2-هیدروکسی بنزوئیک اسید یا سالیسیلیک اسید برای تولید آسپرین می باشد، معروفترین واکنش فنول است که از تاثیر یک قلیا بر روی فنول و ایجاد یون فنوکسید تولید میگردد.
3- فنول چگونه ساخته می شود؟
در روش اول بنزن و پروپیلن برای تولید کیومن و سپس تولید هیدروپراکسید مورد اکسایش قرار می گیرند. سپس با عبور هیدروکسید از کاتالیست اسیدی، استون و فنل تولید می شوند. روش دوم بر پایه هیدرولیز کلر و بنزن می باشد. در روش سوم نیز فنول را از اکسیداسیون فاز مایع تولوئن طی دو مرحله تولید می کنند.
4- آیا می توان از واکنشهایی به جز واکنشهای موجود در سوالات قبلی فنول را ساخت؟
بله. راه های متفاوتی برای تولید فنل وجود دارد. به عنوان مثال، می توان این ترکیب را از طریق سولفوناسیون بنزن به کمک سدیم هیدروکسید نیز ایجاد کرد. اما در حال حاضر، روش کیومن اصلی ترین روش تولید فنل در دنیا می باشد.
